Джейлбрейк(Jailbreak) - модификация прошивки айфона, позволяющая пользователю получить доступ к файловой системе. С джейлбрейком обычно устанавливаются программы-установщики (Cydia, и Installer), позволяющие ставить дополнительные программы. Слово происходит от английского jailbreak, в дословном переводе "побег из тюрьмы". Такое название этот процесс получил потому что до выхода второй прошивки только после него можно было ставить дополнительные приложения на айфон.

Зачем нужен джейлбрейк? Джейлбрейк нужен, чтоб ставить на айфон то, что Apple не пропускает в AppStore. Говоря иначе, с его помощью можно расширить возможности аппарата.

• Например: Заплатки на прошивку, исправляющие ошибки Apple (нормальное определение звонящего контакта, нормальная полоска поиска в контактах, возможность отключения автокоррекции, форматы номеров, и многое другое)
• Программа для отсылки/приема ММС, Программа для съемки видео
• Карты, чтоб брались с диска(в режиме offlain), а не из интернета
• Программа, пересылающая контакты СМС-кой
• Возможность закачивать в айфон и читать книжки
• Установка крякнутых игр, приложений
• доступ к файловой системе(для различных целей)

... и многое другое.

Полный перечень джейлбрейков для iPhone/iPod/iPad для всех прошивок
Как делается джейлбрейк? Пример джейла iOS 4.2.1 для iPhone 4, iPhone 3Gs, iPhone 3G, iPad

Правда ли, что сделав джейлбрейк, я теряю гарантию? Да, правда, но айфон восстанавливаетя в исходное состояние нажатием одной кнопки (restore в iTunes), и гарантия снова работает.

Какие существуют опаcности при джейлбрейке? Если сделать джейлбрейк неопытними пользователями, айфон может начать глючить и тормозить. Поэтому, делать лучше у специалистов

Будут ли программы из AppStore ставиться на джэйлбрейкнутый телефон? Да, точно также как и на неджейлбрейкнутый. Весь функционал телефона сохраняется, просто добавляются новые возможности :)

Можно ли обновлять с джейлбрейком прошивку? При обновлении прошивки джейлбрейк будет уничтожен и для новой прошивки его потребуется делать заново.